U petoj sezoni Barney Stinson (Neil Patrick Harris) i Robin Scherbatsky (Cobie Smulders) su se "spetljali" pa prekinuli, Marshall Eriksen (Jason Segel) i Lily Aldrin (Alyson Hannigan) odlučili su postati roditelji, a zamalo smo upoznali majku iz naslova serije, buduću suprugu glavnog junaka Teda Mosbyja (Josh Radnor). Kako stvari stoje, gospođu nećemo upoznati ni u šetoj sezoni, ali ćemo zato imati priliku vidjeti kako se Ted i njegovi prijatelji snalaze u svijetu odraslih u kojem će ih svakodnevno šokirati nove spoznaje, nasmijati novi izazovi i zainteresirati nova poznanstva. S obzirom da će u potpunosti biti zaokupljeni idejom da postanu roditelji, Marshall i Lily će u konačnici posjetiti najboljeg doktora za oplodnju u gradu koji nevjerojatno sliči Barneyu. Njihovu veliku želju stopirat će nagla smrt Marshallovog oca, zbog koje će taj mladi korporativni odvjetnik krenuti u ostvarenje sna i postati veliki zaštitnik okoliša. Prihvativši novi arhitektonski projekt za bivšu tvrtku, Ted sreće najveću prosvjednicu gradnje i nedavno rastavljenu Zoey s kojom započne ljubavnu vezu, a Barney će napokon upoznati svog pravog, biološkog oca, ali se i neočekivano zaljubiti u Robininu kolegicu s posla.

Sudeći prema pozitivnim komentarima poznatih kritičara te pohvalama same publike, izgleda da su stvarne zgode i nezgode u privatnim životima samih autora, Cartera Baysa i Craiga Thomasa, bile odlična inspiracija za stvaranje jedne od najuspješnijih humorističnih serija u posljednjih nekoliko godina. Iskreno napisani scenariji i pravilan odabir glavnih i sporednih glumaca doveli su ovu seriju na sam vrh najgledanijih sitcoma u Americi i ostatku svijeta. Tu činjenicu potkrepljuju i utjecajne nominacije i nagrade koje svake godine dobivaju izvršni producenti, scenaristi, ali i glumci, kao na primjerf Neil Patrick Harris, koji se zbog svoje simpatične interpretacije Barneya Stinsona već nekoliko godina zaredom nalazi na popisu nominiranih za prestižne nagrade Emmy i Zlatni globus. Serija o ostarjelom Tedu koji svojoj djeci prepričava niz događaja koji su prethodili upoznavanju njega i njihove majke zabavlja gledatelje već osam godina zaredom. Iako su ugledni kritičari, ljudi iz produkcije, pa čak i sami glumci (posebno Neil Patrick Harris) priželjkivali da osma sezona serije "Kako sam upoznao vašu majku" bude i posljednja, televizijska kuća CBS u prosincu 2012. je od autora i producenata Cartera Baysa i Craiga Thomasa naručila pripremu još jedne sezone koja je svoju američku premijeru imala prošle godine.

Ted Mosby i njegovi urnebesno smiješni prijatelji zabavljaju gledatelje potpuno nepredvidljivim, nevjerojatnim, uvrnutim i nezamislivim događajima.