Shermain Miles iz Chicaga je tijekom svog života dugog 51 godinu čak 396 puta završila iza rešetaka.

Njezina kriminalna karijera traje posljednjih 35 godina, a privodili su je zbog fizičkih nasrtaja, sitnih krađa, provala, nedoličnog ponašanja, posjedovanja droge, korištenja lažnih dokumenata (83 različita imena!). Osuđena je zbog 73 različita prekršaja i kaznena djela.

Trenutno se, pogađate, nalazi u zatvoru zbog kršenja uvjetne kazne na koju je osuđena 2010. godine, kada je uz prijetnju nožem opljačkala jednu 75-godišnju staricu.