Jennifer Aniston i Brad Pitt, ljubavna priča koja je i dalje neprežaljena. Mnogi njihovi obožavatelji nikada nisu prihvatili Angelinu Jolie kao Jenniferinu zamjenu, a sada kada je Brad ponovno slobodan, drže se palčevi da plamen stare ljubavi ponovno zaplamsa. Da su i dalje zajedno, danas bi im bila 21. godišnjica braka pa smo se odlučili vratiti malo u prošlost. Upoznali su se još 1994. jer su njihovi agenti bili prijatelji. Pitt je u to vrijeme bio u vezi s Gwyneth Paltrow, dok je Aniston kasnije priznala da ju je očarao svojom prizemnošću. Na prvi su spoj otišli tek 1998., a bilo je riječ o spoju naslijepo kojeg su organizirali upravo njihovi agenti. Glumica je u jednom kasnijem intervjuu otkrila da je odmah znala da je to to. "Bilo je čudno... Sve je teklo glatko i bilo je jako zabavno", rekla je Jennifer tada. Nakon brojnih glasina o njihovoj vezi, zajedno su se prvi put pojavili kao par na dodjeli Emmyja 1999. Samo nekoliko mjeseci kasnije, u studenom 1999., otkrili su da su zaručeni, i to na pozornici tijekom Stingovog koncerta u New Yorku. Jennifer je tada pokazala zaručnički prsten kojeg je Brad sam dizajnirao. Glumac je kasnije tužio tvrtku Damiani International jer je prsten trebao biti unikat, no oni su bez njegovog dopuštenja kasnije prodavali identičan model. Par se vjenčao 29. srpnja 2000. na ekstravagantnoj ceremoniji u Malibuu, uz 200 gostiju, 50 000 cvjetova, četiri benda, gospel zbor i vatromet. U svibnju 2004. Pitt je upoznao Angelinu Jolie na setu filma "Gospodin i gospođa Smith", a ubrzo su počele kružiti glasine o njegovom preljubu. U siječnju 2005. Pitt i Aniston su službeno objavili da se rastaju."Nakon sedam godina veze odlučili smo se službeno rastati. Za one koji prate takve stvari, htjeli bismo objasniti da naš razvod nije rezultat nagađanja koja prenose tabloidi. Ovaj odluka je rezultat dugoročnog promišljanja. Ostajemo dobri i brižni prijatelji koji se vole i dive jedno drugome", pisalo je u službenoj izjavi. Jen je kasnije pokušala s Justinom Therouxom, ali razveli su se nakon dvije godine braka, a priču o Angie i Bradu svi već dobro znaju.