Caitlyn Jenner ne oduševi svaki put svojom modnom kombinacijom. Često je viđena u opuštenom ili skroz casual izdanju u društvu svoje navodne djevojke Sophie Hutchins. Međutim, čini se da su joj njene kćeri, Kylie i Kendall, možda savjetovale pa je tako osvanula u trendy haljini na prugice i visokim kožnim čizmama.