Ashton Kutcher tiha je patnja žena diljem svijeta. Njegov dječački izgled koji ga već godinama krasi nimalo se nije promijenio, a u prilog mu ide činjenica da se uz njega ne vežu nikakvu skandali. Već je godinama s glumicom Milom Kunis, a njih su dvoje svakako jedan od najslađih holivudskih parova. Iako su se poznavali godinama prije nego je među njima zaiskrilo, Mila je bila u višegodišnjoj vezi s posrnulom zvijezdom filma "Sam u kući", Macaulayom Culkinom, a Ashton, među ostalim, u braku s glumicom Demi Moore. Ipak, kada je zaiskrilo, dogovorili su se da će biti "prijatelji s povlasticama", no osjećaji su već bili tu. U travnju 2012. godine službeno su započeli vezu, u veljači 2014. godine se zaručili, a vjenčanje je održano u ljeto 2015. godine u potpunoj tajnosti u Kaliforniji. Par zajedno ima dvoje djece, kćerkicu Whyatt rođenu 2014. godine i sina Dimitrija rođenog dvije godine kasnije. Zgodni i neodoljivi par je često tijekom ovih godina privlačio pozornost zbog načina na koji odgajaju dvoje mališana, koji nije nimalo tipičan za djecu Hollywooda koja su od malih nogu okružena glamurom. "Nemamo namjeru odgojiti razmažena derišta", jednom je prilikom otkrila glumica koja je svojoj obitelji zabranila da djeci za Božić kupuju pregršt poklona.