Kylie Jenner još se od dječjih dana druži s frendicom Anastasijom Stassie Karanikolau, a njihovo je prijateljstvo ojačalo nakon što je najmlađa članica Kardashian-Jenner klana prekinula svoje odnose s tadašnjom najboljom frendicom Jordyn Woods jer je ova imala aferu s Tristanom Thompsonom, dečkom njezine sestre Khloe Kardashian. Plavokosa Anastasia je Instagram model, a Kylie i ona često odlaze na zajednička putovanja. I sada su uživale na egzotičnim plažama i, naravno, fanove počastile fotkama s tropskih lokacija. No osim u badiću, djevojke su se naslikavale i u sličnim haljinama ispod kojih su bile u potpunosti gole pa su intimne dijelove skrivale rukama. Iako obje negiraju plastične operacije, previše su očite njihove umjetne stražnjice koje nisu nimalo proporcionalne s ostatkom tijela. Iako imaju samo 22 godine, izgledaju kao da imaju 10 više, a svoj su izgled itekako dobro unovčile. Sigurni smo i kako imaju jednakog plastičnog kirurga.