Shiloh je najstarije biološko dijete bivšeg bračnog para Brada Pitta i Angeline Jolie. Definitivno je savršen spoj oba roditelja te je na prvi pogled jasno tko su joj mama i tata. Uskoro već 14-godišnja djevojka poznata je po svom tomboy stilu, a davno su već krenule kružiti priče da je transrodna. Iako roditelji nikada nisu to potvdili, u potpunosti je podržavaju. Rođena je u gradu Swakopmundu u Namibiji. Ima dvije starije sestre Pax Thien Jolie-Pitt i Zaharu Marley Jolie-Pitt i starijeg brata Maddoxa Chivana Jolie-Pitta, kao i Vivienne i Knoxa, mlađu sestru i brata blizance. Brad i Angelina su prve fotografije kćeri prodali agenciji Getty, od koje su ih otkupili časopisi People i Hello! za ukupno 7,5 milijuna dolara. Bračni je par tada sve novce donirao u dobrotvorne svrhe, a radi se o dotad najskupljim celebrity fotografijama svih vremena. Sa samo dva mjeseca starosti postala je najmlađa osoba koja je dobila voštanu figuru u Madame Tussaud's muzeju u Londonu, a upravo je ona glumila u filmu "The Curious Case of Benjamin Button" gdje je glavnu ulogu imao njezin tata Brad. S dvije godine se počela oblačiti kao dječak, a od roditelja i braće i sestara tražila je da joj se obraćaju u muškom rodu, kao Jacku ili Peteru. Brad je to otkrio tijekom gostovanja kod Oprah Winfrey. Prije dvije godine Shiloh je navodno posjetila stručnjaka koji ju je savjetovao i preporučio joj terapiju hormonima kako bi postala dječak. Radi se o posljednjem koraku prije operacije spola koja bi mogla uslijediti za nekoliko godina.