Osim što je kraljica popa, Madonna je oduvijek kraljica šokiranja. I danas opravdava tu reputaciju budući da je u 62. godini u vezi sa svojim 26-godišnjim plesačem, Ahlamalikom Williamsom. Pjevačica je potvrdila vezu u petak kada su izgledali poprilično prisno tijekom izleta u Miamiju. Po fotografijama koje su uhvatili paparazzi da se zaključiti da su definitivno više od prijatelja i kolega. Na odmoru su im se pridružili i Madonnina 23-godišnja kći Lourdes i njen dečko koji su po godinama bliži Williamsu. Plesač je s kraljicom popa posljednjih mjeseci obišao svijet na turneji 'Madame X', a uz nju nastupa od 2015. godine. Prije njega, Madonna je bila u vezama s 33 godine mlađim Kevinom Sampaiom, 30 godina mlađim TImorom Steffensom i 29 godina mlađim Brahimom Zaibatom.