Jedan od najomiljenijih glumačkih parova upoznao se na snimanju popularne serije 'Lude sedamdesete' davne 1998. godine. Tada je Mila imala samo 14 godina te joj je osamnaestogodišnji Ashton bio i prvi poljubac. No, nakon snimanja svatko je krenuo svojim putem. Ashton se oženio s Demi Moore 2005. godine, a Mila je tada bila u ozbiljnoj ljubavnoj vezi s glumcem Macaulayem Culkinom. No, izgleda da je svemir htio da budu zajedno. Spetljali su se nakon jedne dodjele nagrada na after partiju, no veoma brzo zaključili kako je to bila pogreška te da bi sad oboje trebali biti slobodni jer su taman izašli iz dugih veza. No, Kunis je svejedno tu noć prespavala kod glumca jer joj on nije dao da ode kući. "Ovo je bio prvi put da sam prespavala kod frajera otkako sam postala slobodna. U 2 ujutro sam htjela pozvati taxi, no nije mi dozvolio" rekla je u jednom intervjuu. Dogovorili su se da će biti u odnosu prijatelja s povlasticama, što je bilo smiješno jer je Ashton taman završio sa snimanjem filma "No Strings Attached", a Mila "Friends With Benefits". "Živjeli smo stvarne živote napisane u scenariju", rekla je jednom glumica. No, nakon tri mjeseca viđanja, Mila je odlučila okrenuti ploču. "Shvatila sam da ovo više nije samo zabava. Došla sam kod njega i rekla mu 'Jako mi je stalo do tebe. Otići ću dok sve ovo ne postane previše", prisjetila se. No, čini se da je Ashton bio jednakog mišljenja. Sljedeći joj je dan pokucao na vrata i pozvao je da se useli s njemu. Čini se kako je ostalo povijest. Dvije godine nakon, u veljači 2014., Ashton je zaprosio Milu, a paparazzi su to veoma brzo shvatili nakon što su uočili glumicu s ogromnim dijamantnim prstenom. U rujnu 2014. na svijet je došlo njihovo prvo dijete, kćerkica Wyatt Isabelle, a samo nekoliko mjeseci nakon, par je izrekao sudbonosno 'da'.U studenom 2016. njihova se obitelj povećala za jednog člana, sina Dimitrija Portwooda.