Kendall Jenner i Harry Styles bili su meta tračeva godinama. Kao dvije itekako poznate ličnosti, napravili su pravi bum među svojim obožavateljima kada se 2013. počelo šuškati da među njima ima nešto više od prijateljstva. Tada su ih paparazzi uslikali na nekoliko spojeva, a nakon jednog je ona ušla u njegov automobil što je svima govorilo da su sigurno zajedno. Iako je tada Kendall javno podijelila da ljudi prestanu s lažnim tračevima i da je slobodna, nitko joj nije vjerovao. Jedan od razloga je zajedničko skijanje na koje su otišli u siječnju 2014. Njihovo se druženje nastavilo i u 2015. gdje su ih paparazzi uslikali na krstarenju, a onda i na partyju na jahti Ellen DeGeneres u St. Bartsu gdje su izmjenjivali nježnosti. Godinu dana nakon, novinari su upitali njezinu sestru Khloe što ona misli te hoda li njezina sestra s bivšim pjevačem One Directiona. "Mislim li da dejtaju? Da. Ne znam jesu li dečko i cura. Danas su ljudi u čudnim odnosima, tako da ne znam koja je njihova titula. Ali ono, bili su zajedno na St. Bartsu, tako da to je za mene hodanje", rekla je tada. I iako nikada nisu priznali da su zajedno, tračevi su se uvijek širili pa čak i kada su Jennericu povezivali s drugim muškarcima. Prošle godine na Met Gali, izvori su rekli da su se družili čitavu večer , a neki su izjavili i da su otišli kući zajedno. U prosincu prošle godine, zajedno su se pojavili u "The Late Night Showu", a Kendall je Harryja upitala koje su sve njegove pjesme bile o njoj. Naravno, on nije odgovorio i time je samo stavio točku na 'i' te potvrdio da nisu bili samo prijatelji.