Kendall Jenner oduvijek je na glasu kao najpovučenija članica Kardashian-Jenner klana. Dok su se druge sestre slikale u golišavim izdanjima i odlazile pod nož, ona je dugo vrijeme uspjela zadržati imidž prirodne slatkice. Međutim, čini se da je i Kenny krenula njihovim stopama pa je tako često vidimo na seksi fotografijama, a navodno je stavila i filere u usnice. Na Tjednu mode u Milanu je fotografima pokazivala srednji prst dok je svoju novu plavu kosu imala u punđi. Partijala je s drugim modelima i zabavljala se, a nikak nije bila raspoložena za fotkanje.