Sylvester Stallone i manekenka Jennifer Flavin u braku su već 23 godine, a njihova ljubav nije ništa manja ni nakon dva desetljeća. Simpatični glumac i njegova bolja polovica uhvaćeni su dok su razgledali njihovu novu vilu na Floridi, a unatoč njegovom markantnom izgledu i u 75. godini života, pažnju je najviše plijenila lijepa Jennifer. Par ima tri kćeri, Sistine, Scarlett i Sophiju koje su naslijedile majčin sjajan izgled. Inače, Stallone je u braku sa Sachom Czack dobio i dva sina, Seargeoha i Sagea. Sage je nažalost preminuo 2012. godine zbog posljedica srčanog udara uzrokovanog aterosklerozom, a sa Seargeohom glumac nije u dobrim odnosima već godinama. Iako karijera ovog slavnog glumca već godinama ide silaznom putanjom, a više su ga puta prozvali da se uništava botoksom, on tvrdi da je sretniji no ikada jer ga ispunjava provođenje vremena s kćerima i suprugom.