Njihova ljubav je bila gotovo na prvi pogled i to kada su se upoznali i njegovoj emisiji. Izgledalo se sve idilično. Vjenčali su se 2005, no rastali 2010. To je priča Jessea Jamesa i Sandre Bullock. Šuškalo se da je razlog rastave njegova nevjera, a Jesse je sada to i priznao.

"Da, prevario sam svoju ženu. Često mi govore : O, ti si onaj koji je varao Sandru Bullock.U principu, i žene i muškarci varaju. To je dio života, napisao je Jesse i tako potvrdio nagađanja da je doista varao Sandru i to ne samo jednom.

Požalio se da mu nije bilo lakoizaći nakraj ni spaparazzimakoji su ga pratili u stopu u vrijeme razvoda.

"Imao 60paparazzaispred i kuće i takopet-šest mjeseci. To nije bio lijep osjećaj.' Osim toga kaže da je iz svega naučio nešto vrlo bitno, a to je da je slava besmislena ako je kvaliteta života na nuli.

Iza sebe danas ima tri propala braka i troje djece, a 2013. vjenčao se sa profesionalnom vozačicom utrka Alexis DeJoriom s kojom je i danas u braku.