74-ogodišnji James i 32-ogodišnja spisateljica Sara Miller snimljeni su u jednom od rijetkih zajedničkih izlazaka na ručak u Zapadnom Hollywoodu, a tom prilikom glumac je uzeo njezinu ruku na kojoj je bio dijamantni prsten te pokazao okupljenim fotografima uz veliki osmijeh na licu.

Ni na društvenim mrežama James ne skriva koliko je zaljubljen, a jednom prilikom je poručio da je "najsretniji muškarac na planeti".

Nije poznato kada su točno započeli vezu, ali James se o Sari prvi put na društvenim mrežama oglasio još 2016. godine. Pojavili su se zajedno i na dodjeli nagrada Writers Guild 2017. godine pa se čini kako su se u tom razdolju počeli viđati.

Ako su glasine o zarukama istinite, to će mu biti treći brak. S Kathryn Morrison bio je u braku od 1980. do 1983. godine, a sa Sarah Owens od 1989. do 1990. godine. Sarah je imala 26 godina kada su s vjenčali, a on 42.

Tu su i veze s Kristen Bauguess kada je on imao 66, a ona samo 20 godina, kao i s Ashley Madison, koja je imala samo 19 godina kada su bili zajedno. 1992. godine kratko se viđao s Heather Graham koja je 23 godine mlađa od njega.