Jake i Heath Ledger su ostvarili odlične uloge u ostvarenju Anga Leeja 2005.

U filmu se radi o dvojici kauboja koji započinju homoseksualnu vezu, a Gyllenhaal je u jednom intervjuu izjavio kako je Ledger bio njegov najbolji prijatelj i da je jako teško podnio njegovu smrt.

"Kao da sam izgubio člana obitelji. Jako mi nedostaje", kazao je glumac.