Nakon drame s Tati Westbrook, James Charles počeo se sve više družiti s Kylie Jenner . Samo pet dana nakon što je prisustvovao na lansiranju njezine linije proizvoda za njegu kože, James se pojavio s Kylie na proslavi rođendana kćeri poznatih Youtube zvijezdi Catherine Paiz i Austina McBrooma.

>> Najgori skandali Youtubera: Od svađe zbog vitamina do snimanja samoubojstva i dječje pornografije

>>James Charles ponovno na meti hejtera: Ovaj put im uzvratio na Twitteru

U snimkama koje su procurile, Charles se družio s Kylie, a ona je na rođendan došla sa svojom 15-mjesečnom kćerkicom Stormi Webster. To je prvi put da se pojavio u javnosti nakon što je odlučio otkazati svoju turneju 'Sister tour.'

Iako su se neki celebrityiji distancirali od Charlesa, nakon Tatinog šokantnog videa, Kylie nije bila jedna od njih. Kad je objavio fotografiju s Jennericom, neki su obožavatelji brzo uočili da ga Kylie ne prati i zaključili da se i s njom posvađao.

Međutim, James je upozorio da ga ona "nikada ni nije pratila na društvenim mrežama."