U filmu 'Horrible Bosses 2' glumi manipulativnu ovisnicu o seksu, Juliu Harris.
Jennifer Aniston priznala je kako su stvari postale čudne nakon što su je zatražili da se 'poigra' s kolegom iz filma, Charliejom Dayom , čiji je lik u komi.
Bivša 'Prijateljica' ovo je smatrala neobičnom situacijom te je rekla kako je to preekstremno te je scena potpuno izbačena iz filma.
U razgovoru s Conanom O'Brienom , objasnila je: "Nekako nije bilo obostrano. Jer... Charliejov lik je bio u komi, a bilo je prečudno iskoristiti ga dok je bio u takvom stanju".
Prokomentirala je i svoju neobičnu 'ogrlicu' koju je imala oko vrata u jednoj sceni: "Oh, to je prsten za pe*is", rekla je.