Trenutno je u vezi sa modelom Stellom Maxwell. Stewart i Maxwell su u vezi od 2016., no nisu sigurne kada su se točno počele viđati. Manekenka se uselila u glumičin stan u Los Angelesu. Njihovi prijatelji kažu da im je veza jako ozbiljna i ponašaju se kao stari bračni par. No unatoč tome nedavno je priznala kako još uvijek nije sigurno u svoju seksualnost.

Svoj je ljubavni život usporedila sa "sendvičem od sir".

"Neki ljudi znaju da vole sendvič sa sirom i jedu ga svaki dan do kraja života. Ja želim probati sve. Jedan dan ću jest sendvič sa sirom a drugi tko zna što".

Iako je trenutno u vezi sa ženom, priznala je kako je bila zaljubljena u sve svoje bivše ljubavi bez obzira na spol.