Slavni oskarovac prvo je viđen u šopingu u New Yorku s Lorenom Rae , 23-godišnjim njemačkim modelom.Nakon što su se razlišli, Leo je ugovorio dejt s drugom djevojkom, i to svojom bivšom djevojkom Toni Garrn .
Odveo ju je na večeru, a zatim su i prošetali gradom, gdje su ih snimili paparazzi.
Leonardo i Toni bili su godinu i pol dana zajedno (prekinuli su u prosincu 2014.), a u zadnje vrijeme se šuška da su obnovili romansu. Kako se Lorena uklapa u ovu priču - ne znamo, ali u šetnji po shopping centru ona i DiCaprio izgledali su vrlo prisno...