Oliver Dragojević rođen je 7. prosinca 1947. u Veloj Luci na Korčuli.

Oliveru je, kada je imao pet godina, otac Marko kupiousnu harmoniku.Na Korčuli je proveo velik dio svog djetinjstva, a školovanje je nastavio u Splitu gdje je pohađao glazbenu školu. Prvo je učio svirati na klaviru, a nakon toga na klarinetu i gitari.U Splitu je završio Srednju glazbenu školu.

Šezdesetih godina prošloga stoljeća se kao pjevač i orguljaš pridružio grupi "Batali". Prvi nastup bio mu je na splitskom dječjem festivalu 1961. s pjesmom Baloni. Istovremeno s bratom Aljošom snima tada poznate svjetske hitove za radio postaju Split.

Festivalski debiimao je uSplitu 1967. godine na želju Zdenka Runjića.Oliver je trebao nastupiti s pjesmom "Picaferaj", skladbom koja nažalost nije ušla u finale večeri, ali je zato do danas ostala zapamćena kao jedna od Oliverovih prvih pjesama. Nakon doživljenog neuspjeha Oliver je sljedeće četiri godine nastupao po raznim klubovima.

Na kratko se vrijeme pridružio Trubadurima, nakon čega je pjevao u grupi More, u kojoj je pjevala i Meri Cetinić.

1975.ponovno uspostavlja suradnju sa Zdenkom Runjićem kada je nastupio s pjesmom"Galeb i ja". Suradnja između Olivera i Runjića smatra se jednom od najuspješnijih suradnji na ovim prostorima. Spomenuta pjesma označila je početak dugogodišnje suradnje dva velika glazbenika.

To je vrijeme kada su nastajale pjesme kao što je "Molitva za Magdalenu", "Oprosti mi pape", "Vjeruj u ljubav", "Skalinada" i "Malinkonija".

Njegove hitove gotovo je nemoguće nabrojati, a jedini je čovjek s ovih prostora koji je uspio napuniti navjeće svjetske dvorane, odnosnoCarnegieHall uNew Yorku, L'Olympia uParizu, RoyalAlbert Hall u Londonu i SydneyOperaHouse.

Njegovi koncerti su gotovo uvijek trajali najmanje tri sata, a uspio je pet dana zaredom rasprodati i koncertnu dvoranu Lisinski.

Nakon rata u Hrvatskoj, unatoč milijunskim ponudama , odlučio je da više nikada neće pjevati u Beogradu. Osim toga bio je poseban i po tome što ljeti, kad većina njegovih kolega ima najviše posla, on je radije birao otići u voljenu Vela Luku, uživati na brodu i loviti ribu.

U privatnom životu više od četrdeset godina bio je u braku sa suprugom Vesnom. Ima i tri sina,Dinu i blizance Davora i Damira. Oliver je postao i djed, a to je bila uloga kojoj se silno veselio.

"Svoju unučad jednako volim", isticao je uvijek ovaj glazbeni velikan.

U rujnu 2017. godine Oliveru Dragojeviću je dijagnosticiran tumor.Pjevač je odmah krenuo na kemoterapije. Tražio je privatnost kako bi se mogao posvetiti borbi protiv opake bolesti.

Borio se Oliver kao lav. Činilo se da je bolje, no ipak bolest je bila jača.

Zbogom gospodine Oliver, vaša glazba ostat će s nama zauvijek.