Sestra vojvotkinje Kate Middleton osjeća se dobro, baš kao i beba, a cijela obitelj jako je srena zbog prinove.
Par je sina Arthura dobio u listopadu 2018. godine. Upoznali su se davne 2007. godine na otoku St. Barts, u Eden Rock hotelu koji je u vlasništvu njegovih roditelja. Otok je postao omiljeno ljetovalište i obitelji Middleton, a James i osam godina mlađa Pippa godinama su bili u kontaktu.
Prva glasine o paru javile su se u listopadu 2012. godine, godinu dana nakon njezinog prekida s igračem kriketa Alexom Koudonom, kada je duo uhvaćen na romantičnoj večeri u Londonu. Unatoč tome, u veljači 2013. godine Pippa je započela vezu s brokerom Nicom Jacksonom . Iako su svi očekivali zaruke, par je u listopadu 2015. godine prekinuo nakon dvije godine veze.
Njihov prekid bio je ključan za vezu s Jamesom, jer samo mjesec dana kasnije, Pippa je viđena kako ujutro napušta njegov dom s cvijećem u ruci. "On je uvijek bio tu i osjećao nešto prema njoj. Zgodan je, bogat, uspješan te su uvijek imali jaku kemiju, no ona je stalno bila u vezama", često se moglo čuti.
U siječnju 2016. godine par je uhvaćen na St. Bartsu na odmoru, a dva mjeseca kasnije imali su svoj javni debi na jednoj humanitarnoj utrci u Norveškoj. U ljeto 2016. godine Pippa je imala gigantski zaručnički prsten na ruci, a Matthew je kleknuo u jednom britanskom nacionalnom parku.
Vjenčanje je održano u svibnju 2017. godine, a upravo je vjenčanje bilo ono što je proslavilo Pippu. Naime, dok je stajala uz svoju sestru na njezinom vjenčanju za princa Williama, Pippa je oduševila javnost u uskoj, bijeloj haljini koja je istaknula njezinu besprijekornu liniju.
Tjednima se pričalo samo o tome, a mnoge su žene poželjele njezinu stražnjicu. I tako je rođena zvijezda!