Glumac je od 1997. godine u trećem braku s 52-ogodišnjom Jennifer Flavin s kojom ima tri kćeri koje su izrasle u prave ljepotice. Sistine, Scarlett i Sophia postaju i same sve veće zvijezde zbog slavnog tate, a vjerujemo kako će glumac i producent rođendan dočekati u njihovom društvu.

Inače, Stallone je u braku s prvom suprugom Sashom Czack dobio i dva sina, Seargeoha i Sagea. Sage je preminuo 2012. godine od posljedica srčanog udara uzrokovanog aterosklerozom, a sa Seargeohom nije u dobrim odnosima već godinama.

Od Sashe se razveo 1985. godine nakon 11 godina braka, da bi već iste godine uplovio u novi brak s legendarnom glumicom Brigitte Nielsen. Radilo se o jednom od "it" parova onoga doba, no brak je potrajao svega 2 godine te su paparazzi i mediji pratili svaki njihov korak. Kasnije je Brigitte ispričala tabloidima ne tako laskavu informaciju o tome kakav je Stallone u krevetu. Iako nikada nije komentirao napise, sigurno mu nije bilo drago to čuti.

"Nije bio dobar ni u krevetu! Bio je poput zečića", iskreno je priznala, a otkrila je i kako se Stallone u potpunosti promijenio samo dan nakon vjenčanja te kako je život s njim bio grozan, jer ju je tretirao kao svoje vlasništvo.

Ni s Jennifer koju voli i danas nije imao mirne početke. Dapače, kad su se upoznali u ranma 90-ima, u njihovom se odnosu odvijala prava drama. Stallone je bio zaručen za modela Janice Dickinson, pa s Jennifer koju je zatim ostavio putem FedEx-a kada je Dickinson rodila njihovu kćer u veljači 1994. godine. Malena je dobila njegovo prezime, a onda je otkriveno kako on nije pravi otac.

Par je tada prekinuo , a 1995. godine glumac je već bio zaručen za još jednu manekenku, Angie Everhart. Ipak, zaruke su prekinute, a on se vratio Jennifer.

Danas je Stallone uzorni obiteljski čovjek, a puno se pisalo i onjegovim estetskim korekcijama zbog kojih mu lica danas izgleda prilično izobličeno, a protiv zahvata nema ništa protiv ni njegova supruga koja izgleda mlađe nego što jest.