1. Charlie je rođen kao Carlos Irwin Estevez. Bio je tzv. "plava beba", dijete rođeno sa srčanom manom. Irwin je bilo ime liječnika koji ga je spasio pa je u njemu u čast dobio to srednje ime.

2. Ima 12 tetovaža. Posebno se ističe jedna na prsima koja izgleda poput bilješke i kaže "Vratit ću se za 15 minuta."

3. Strastven je kolekcionar pištolja i podržava pravo nošenja oružja. Svoje pištolje ne koristi za lov, već za rekreativno pucanje. Uvijek nosi jednog sa sobom na filmske setove.

4. S Denise Richards, koja će mu kasnije postati supruga, pojavio se 1993. u istom filmu "Besmrtno oružje" , međutim nisu dijelili scene niti su se upoznali. Osam godina kasnije, upoznali su se i zaljubili na setu filma "Povjerljivo".

5. Charlie Sheen ima uočljiv ožiljak na bradi kojeg je zaradio tijekom snimanja filma "Ničija zemlja" iz 1987. Eksplozivni rekvizit se tada slučajno aktivirao, a krhotine su završile blizu njegove brade. Takva je rana zahtijevala čak osam šavova.

6. Sheen tvrdi da je on zaslužan za umjetničko ime glumice Winone Ryder. Naime, prema priči, njih dvoje su zajedno slušali pjesmu The Doorsa "Riders on the Storm" kada joj je on predložio da svoje prezime promijeni iz "Horowitz" u "Ryder".

7. Glumio je narkomana u filmu "Ferris Bueller's Day Off" iz 1985. Ovo je bilo godinama prije njegove ovisnosti u stvarnom životu. Dva dana nije spavao prije snimanja tih scena kako bi izgledao primjereno za ulogu.

8. Sheen toliko voli umak za roštilj da razmišlja o izdavanju vlastitog brenda jednoga dana.

9. Tijekom snimanja "Voda smrti" 1986. godine, glumac Keith David mu je spasio život. Tijekom scena borbe, dva su glumca bila u helikopteru otvorenih vrata. Pilot je naglo uzletio pa je Charlie pao preblizu vratima. Keith ga je, na sreću, uspio zgrabiti prije nego je izletio kroz vrata.

10. Svojoj kćerki Sam je dao ime inspirirano filmom kojeg je snimao u vrijeme kada je rođena – "Mrak film 3" ("Scary Movie 3"). On i supruga su joj htjeli nadjenuti ime koje sadrži slova "S" i "M" u čast te komedije iz 2003.