Jonathan Cryer rođen je 16. travnja 1965. u New Yorku.
Njegova majka Gretchen bila je glumica, dramatičarka i pjevačica, a otac Donald kompozitor i pjevač. Unatoč činjenici da su mu roditelji bili estradni umjetnici, nisu bili nimalo sretni kad im je Jon u dobi od dvanaest godina rekao da u životu želi biti samo glumac.
Mladi Jon marljivo je odlazio na satove glume, preskočio dijelove obrazovanja, npr. nije pohađao koledž, ali je studirao na Akademiji dramskih umjetnosti.
Nakon sitnih početnih uloga na televiziji i filmu, sreća mu se osmjehnula filmom 'Djevojka u ružičastom' 1982.
Svjetska slava i popularnost dolaze dvadesetak godina kasnije, točnije 2003. godine s humorističkom serijom 'Dva i pol muškarca'.
Popularna serija donijela mu je i dvije nagrade Emmy.
Jon se 1999. oženio s britanskom glumicom Sarah Trigger .
Godinu dana nakon vjenčanja rodio im se sin Charlie . Glumački par rastao se nakon pet godina braka.
2007. Jon se oženio s televizijskom novinarkom i voditeljicom Lisom Joyner . Par je posvojio djevojčicu Daisy .
