Cheryl se na glumačku scenu probila nekolicinom filmova iz kasnih 80-ih, a prva joj je uloga bila u filmu Lucas" iz 1986. godine, uz imena poput Winone Ryder i Charlieja Sheena. Njezina prva značajna televizijska uloga je bila ona Alison Parker u Merlose Placeu", koju je igrala od 1992. do 1997. godine. Zanimljivo je da je Courtney ranih 1990-ih bila u vezi s Andrewom Shueom, ujedno ljubavnikom iz serije. Nadalje, igrala je Georgiju Thomas u Ally McBeal" od 1997. do 2000. godine. Iako se prijavila za naslovnu ulogu u toj seriji, ona je ipak pripala Calisti Flockhart. Kroz pet sezona serije Dva i pol muškarca" provlačio se njezin lik Lyndsey McElroy, djevojke Alana Harpera. U 90-im je bila predstavnica kozmetičke linije brenda Almay, a kasnije se posvetila zastupanju Atkinsove dijete.

Danas 47-godišnja Courtney iza sebe ima jedan razvod, a udana je za Rogera Fishmana, predsjednika jedne američke marketinške tvrtke. U siječnju 2008., kao 40-godišnjakinja, rodila je sina Jacoba Emersona Fishmana.

Seriju "Svijet prema Jimu" gledajte od ponedjeljka do petka u kasnovečernjem terminu.