Svojim ulogama u filmovima poput Wyatt Earp", Dan poslije sutra", Četiri prijatelja" i Zamka za roditelje" , osvojio je simpatije publike i kritike. Nekoliko je svojih najzapaženijih uloga ostvario u 80-ima, ali mu karijera nije bila ništa slabija u 90-ima, nakon što je svladao ovisnosti o drogama i poremećaj prehrane.

Postoje opsežne priče o njegovoj nekadašnjoj ovisnosti o kokainu. U iskrenom intervjuu s Larryjem Kingom otkrio je koji su mu bili motivi za drogiranje.

- Sve morate staviti u kontekst. U kasnim 60-ima i ranim 70-ima droge su se koristile za širenje vidika i svi su eksperimentirali s njima. Zbilja smo se drogirali, ali nismo znali za to, dok se kokain u to vrijeme smatrao bezopasnim. Sjećam se članaka u časopisu 'People' u kojima su liječnici tvrdili da kokain nije adiktivan te da je alkohol puno gori. To se pokazalo netočnim, a ja mislim da sam pao na to -tvrdio je Quaid. Kasnije je za svoju ovisnost okrivio Hollywood, u kojem je tih godina kokain u ogromnim količinama kolao i po filmskim setovima jer su ga svi uživali.

Quaid je 2009. za dlaku izbjegao uhićenje zbog vožnje u alkoholiziranom stanju kada ga je policijski službenik uvjerio da izađe iz automobila i pozove taksi.

Quaid je imao jednako buran ljubavni život. Bio je oženjen tri puta i ima troje djece. S prvom je suprugom, P. J. Soles, u braku bio pet godina. U veljači 1991., oženio se glumicom Meg Ryan s kojom ima sina, a zajedno su proveli deset godina. Meg je kasnije otkrila da joj Quaid nije bio vjeran, što je jako teško podnijela. Bio je u kratkoj vezi i s Playboyevom zečicom Shannom Moakler . Današnja mu je supruga teksaška agentica nekretnina Kimberly Buffington s kojom ima dvoje djece, blizance Thomasa i Zoe, rođene putem surogat majke. Deset dana nakon njihova rođenja osoblje bolnice im je greškom ubrizgalo 1000 puta jaču dozu heparina od one preporučene za dojenčad. Quiadovi su tužili proizvođača lijekova tvrdeći kako pakiranje dvaju doza heparina nije dovoljno različito, a od Kongresa su tražili da se omogući pravo na tužbu proizvođača za nehaj. Buffington i Quaid su podnijeli po nekoliko zahtjeva za razvod braka, međutim, otad su se pomirili i njihovi su zahtjevi odbačeni.

Dennisa Quaida gledat ćete u subotu u 22:10 sati u filmu "Dan poslije sutra".