Ryan Stiles rođen je 22. travnja 1959. u Seattleu.

Iako je bio jako dobar učenik, sa sedamnaest godina napustio je srednju školu kako bi se potpuno posvetio karijeri komičara. Nikad nije maturirao, što mu je uvelike otežavalo kod objašnjavanja svojoj djeci koliko je i zašto škola važna.

Njegov prvi posao bio je onaj stand-up komičara i to u striptiz klubu. A kako bi kao jošmaloljetan mogao raditi na takvom mjestu, nabavio je lažnu osobnu iskaznicu.

Na filmu je debitirao 1991. u kratkometražnoj komediji'Rainbow War'.

Oženio se Patricijom McDonald 1988. i imaju troje djece. Bez obzira na uspješanposao u Hollywoodu, Ryan nije želio da mu djeca odrastaju u L.A.-u. Los Angeles je izvrsno mjesto za puno stvari, ali za podizanje obiteljii ne baš. Ryan Stiles odlučio je s obitelji živjeti u Washingtonu i vjeruje da je to njegovoj djeci omogućilo 'normalniji' odgoj.

Ryana Stilera gledajte u humorističnoj seriji 'Dva i pol muškarca' od ponedjeljka do petka navečer na RTL2.