Nemoguće je ne primijetiti njegovu sličnost s legendarnim Jackom Nicholsonom zbog čega nije ni čudo što su ga upravo takve uloge zadesile.Najpoznatiji je po televizijskoj ulozi šerifa Setha Bullocka u seriji Deadwood " i saveznog šerifa Raylana Givensa u Pravedniku ".
Prije glume Timothy se bavio plivanjem, a koliko je dobar bio, dokazuje činjenica da je nastupio u finalu državnog prvenstva u disciplini 200 metara slobodno. Plivanjem se nastavio baviti i na Sveučilištu Southern California gdje je studirao likovnu umjetnost. Tamo je počeo pohađati satove glume, a nakon diplome se preselio u New York kako bi studirao glumu. Dvije godine je pohađao satove glume na William Esper Studiju nakon čega je počeo s glumačkim radom.
Profesionalni debi na Broadwayu je ostvario 1995. godine u drami Monogamist ", za koju je dobio nagradu za najbolji glumački debi. Ipak, nakon toga se htio okušati u filmu te se preselio natrag u Los Angeles. Prvu filmsku ulogu imao je u Klubu prvih supruga ", dok je u Vrisku 2 " tumačio ciničnog studenta Mickeya. Zajedno s Nicolasom Cageom i Angelinom Jolie glumio je u akcijskom filmu Nestali u 60 sekundi ". U svojoj je karijeri prihvaćao poneke provokativnije interpretacije poput one biseksualca Brata u filmu Advice from a Caterpillar ", a u u filmu Djevojka iz susjedstva " iz 2004. tumačio je svodnika i producenta pornografskih filmova.
Iste je godine dobio ulogu šerifa Setha Bullocka u seriji Deadwood ". Tri godine kasnije tumačio je cyber-terorista Thomasa Gabriela u akcijskom trileru Umri muški 4.0 " te plaćenika u filmskoj ekranizaciji računalne igrice Hitman" za čije je potrebe obrijao glavu. U hororu Luđaci " iz 2009. tumači glavnu ulogu šerifa koji sa suprugom pokušava pobjeći iz zaraženog gradića koji je vojska odlučila izbrisati s lica Zemlje. U proljeće 2010. u svoj je životopis dodao glavnu ulogu u seriji Pravednik ", a tada je dobio i gostujuću ulogu u sedmoj sezoni humoristične serije U uredu ".
Osim što se bavi glumom, dao je glas nekolicini junaka računalnih igrica, poput marinca Cowboya u Turoku ", naredniku Alfredu Grinchu u Call od Duty: Moderna Warfare 3 ". Okušao se i u sinkronizaciji animiranih filmova pa je posudio glas Duhu Zapada u Rangu ".
Olyphant je u privatnom životu sretno oženjen 24 godine, a sa suprugom i troje djece trenutno živi u Los Angelesu.
Timothy Olyphant je Agent 47 u filmu "Hitman – Agent 47" koji možete gledati u subotu u 23.00 sata na programu RTL-a.