Odrastao je u jako imućnoj obitelji. Otac George stariji bio je glazbenik i vođa orkestra, ali je umro kad su Georgeu bile 4 godine. Odgojila ga je majka Helen, balerina. Na kazališnim daskama debitira već sdvije godine, ali kada je izbio Drugi svjetski rat, ostavlja glumu i odlazi u vojsku u kojoj provodi 16 godina. Zbog ozljede leđa napušta vojsku i počinje graditi filmsku karijeru 1961. godine.
Nastupio je u više od 200 filmskih i kazališnih produkcija. Partneri su mu bile glumačke legende kao što su Paul Newman, Kirk Douglas , Gary Cooper, Audrey Hepburn, Bette Davis, John Wayne.
Oskara je osvojio 1967. godine za ulogu Draglinea u filmu "Hladnokrvni kažnjenik". Glumio je i u filmu "Dvanaestorica žigosanih". Osim uspjeha, imao je i nekoliko promašaja. Glumio je u serijalu filmova katastrofe "Aerodrom" tijekom 1970-ih godina. Ponovnu slavu stekao je glumeći u filmu "Goli pištolj 1". Ulogu je reprizirao i u dva nastavka. Posljednji film u kojem je nastupio bio je "Kockar"iz 2014. godine s Markom Wahlbergom u glavnoj ulozi. Preminuo je u 92. godini života.
Vrhunsku komediju "Goli pištolj 3" sa slavnim glumcem Georgeom Kennedyjem pogledajte u nedjelju u 16 sati na RTL-u!