Naime, Stallone je od 1988. do 1993. godine bio u vezi s modelom Jennifer Flavin te su čak bili zaručeni, a onda jupoznao fatalnu Janice Dickinson i zbog je prkeinuo dugogodišnju vezu. Janice je ubrzo ostala trudna te se par zaručio. No, samo nekoliko tjedana prije dolaska prinove na svijet, Stallone i Janice su se razišli.

Nakon što je Janice rodila malenu Savannah 1994. godine, napravljen je test očinstva koji je pokazao kako Syl nije otac, a manekenka je priznala kako je spavala s trojicom muškaraca dok je bila u vezi s njim.

Janice je kasnije u biografiji otkrila detalje kako je uopće do takve situacije došlo Naime, kad je prvi put spavala sa slavnim glumcem, još uvijek je bila u vezi s redateljem Michaleom Birnbaumom, a u međuvremenu je spavala i s još jednim glumcem.

"Kad sam prekinula s Michaelom otišla sam k Stalloneu te mu rekla da sam trudna i da ne znam čije je dijete. Iskreno, ja sam osjećala da je Stalloneovo, ali nisam mogla znati", napisala je.

No, nakon što je DNA test pokazao da Savannah nije njegova, poslao je poruku Janice. "Prenesi moje čestitke gospodinuBirnbaumu. Bilo nam je dobro dok je trajalo. Pričaj samo dobre stvari o meni, ja ću pričati samo dobre stvari o tebi", poručio joj je.

Nakon toga vratio se Jennifer Flavin 1995. godine te su se vjenčali dvije godine kasnije. U tom braku dobio je tri kćeri - Sophiju, Sistine i Scarlet.