Američkog glumca Jon Cryer mnogi bi opisali kao omiljenog, vrlo cijenjenog, pouzdanog i smiješnog glumca koji nas je znao nasmijati, rasplakati i natjerati da navijamo za njega. Jedno je sigurno - teško je ne voljeti Jona ili bilo kojeg od likova koje je tumačio tijekom svoje dugogodišnje karijere.

Jon Cryer je bio tražen čovjek. Svoju prvu ulogu je ostvario u TV seriji, 'The Famous Teddy Z'. Godinu dana nakon snimanja, 1991. godine, Cryer je postao dobar prijatelj s Charliejem Sheenom , što se na kraju ispostavilo kao ključna točka njegove karijere. Njihovo je prijateljstvo započelo i na ekranu s parodijom 'Top Guna', filmom 'Hot Shots!'.

Film je režirao Jim Abrahams , koji je iza sebe već imao hit parodije poput 'Airplane!' i 'Strogo tajno!', 'Abrahams' te 'Police Squad!', seriju koja je započela trilogiju 'Goli pištolj' s Lesliejem Nielsenom .

Tijekom uspona u svijetu glume, Cryer je primio poziv dok je bio u Londonu i glumio u predstavi. Poziv je stigao od Marte Kauffman koja je htjela da ga pročita za ulogu u novoj seriji za koju se nadala da će je pokupiti jedna od mreža.

Htjela je da Jon čita za lika po imenu Chandler Bing za seriju 'Prijatelji'. "Rekla je da će mi faksirati stranice", prisjetio se Cryer. "Nisam imao faks, ali sam imao svoje računalo, pa sam zaključio da ću ga jednostavno spojiti na telefon i ona će mi faksirati stranice. Ono što sam zaboravio je da su britanske telefonske utičnice drugačije od američkih telefonskih utičnica. Morao sam ponovno spojiti telefon da se spojim na britanski utor i spojiti ga na svoje računalo. Zatim su mi faksom poslali stranice", pojasnio je 57-godišnji glumac .

Unatoč problemima s faksom, Cryer je dobio stranice tek u 3 sata ujutro po londonskom vremenu. Idućeg jutra, kada je otišao to pročitati i snimiti, bio je loše pripremljen. Iako Cryer kaže da je napravio najbolje što je mogao u danim okolnostima, nije pružio dovoljno dobru audiciju.

Međutim, čak i da je bila sjajna audicija, to ne bi bilo važno jer je "snimka zapela na carini i nije se vratila na mrežu sve dok nisu već angažirali Matthewa Perryja ".

Sljedećih desetak godina Jon Cryer nastavio je biti pouzdan glumac koji je dobivao uloge. Dobio je uloge u igranim filmovima 'Glam', 'Plan B' i 'Holy Man', dok se istovremeno pronalazio u serijama kao što su 'Dharma & Greg', 'Hercules', 'Getting Personal', 'The Trouble with Normal', 'The Practice', 'Becker' i 'Hey Joel'. Ono što je za njega činio sav ovaj televizijski posao bilo je da ga priprema za najveću ulogu u njegovoj karijeri - ulogu Alana u popularnoj seriji 'Dva i pol muškarca'.