Prvu televizijsku ulogu ostvario je sa samo osam godina u dječjoj seriji „The Secret World of Alex Mack“. Samo godinu kasnije pojavio se u jednoj epizodi kultnog „Seinfelda“, a tri godine poslije bio je pacijent u „Hitnoj službi“. Prvu filmsku ulogu odigrao je 1998. kao desetogodišnjak u filmu „Vojnik“, a uslijedile su uloge u „Tuesdays with Morrie“, „Geppetto“ i „Masters of Disguise“. Pojavljivao se kao epizodni lik u tri sezone „Malcolma u sredini“.

Sullivan je posudio svoj glas likovima Dannyja O'Ferrella i Everitta Konquista u Disneyeoj animiranoj seriji „Fillmore!". Bio je gostujuća zvijezda u ostalim serijama, poput „The Amanda Showa“, „Chicago Hopea“, „Mad About You“, „Stažista“, itd.

Ipak, najpoznatiji je kao zbunjeni tinejdžer Larry Gold iz „Rata u kući“, a bio je stalni lik u seriji „All That“. Štrebera Larryja i ostatak obitelji Gold gledajte od ponedjeljka do petka u 1:40 sati na RTL-u 2.