Detektiv Jimmy 'Popeye' Doyle – Francuska veza (1971.)
U kultnom filmu koji je od osam nominacija za Oscara osvojio njih pet, među kojima je i onaj za najboljeg glavnog glumca. Gene Hackman zapravo nije bio prva želja redatelja. Uloga je prije Hackmana bila ponuđena Steveu McQueenu Leeju Marvinu, Jackieju Gleasonu, Robertu Mitchumu i Jamesu Caanu, koji nije prihvatio ulogu jer mu Popeye nije bio baš simpatičan lik.
Randle Patrick McMurphy – Let iznad kukavičjeg gnijezda (1975.)
James Caan je četiri puta odbio poziv redatelja Miloša Formana za još jednu kultnu ulogu za koju je glavni glumac, u ovom slučaju Jack Nicholson, dobio Oscara.
Roy Neary – Bliski susret treće vrste (1977.)
Steve McQueen bio je Spielbergov prvi izbor za glavnu ulogu u ovom znanstveno-fantastičnom klasiku. McQueenu se jako svidio scenarij, ali nije vjerovao da je on pravi glumac za tu ulogu jer je ona zahtijevala da zaplače pred kamerama, a to mu nikad nije uspjelo. Spielberg je rekao da će izbaciti plakanje, no McQueen nije odustao od toga da on nije prava osoba za to. Isto su Spielbergu rekli i James Caan, Jack Nicholson, Al Pacino i Dustin Hoffman. Ulogu je prihvatio Richard Dreyfuss i ušao u filmsku antologiju.
Han Solo – Ratovi zvijezda (1977.)
Kao legendarnog Hana Sola teško je zamisliti bilo koga osim Harrisona Forda. Nikad nije otkriveno što se točno dogodilo, no Caan je gostujući kod Howarda Sterna zlobno prokomentirao: "Nisu željeli glumca. Zato su dobili Harrisona Forda."
Superman – Superman (1978.)
James Caan u uskom kostimu i gaćicama preko svega? Ni to nije lako zamisliti. Marlon Brando, koji je u 'Kumu' glumio Caanovog oca, uvjeravao ga je da uzme tu ulogu, no Caan se jednostavno nije mogao pomiriti s idejom da mora odjenuti kostim superjunaka.
Captain Willard – Apokalipsa sada (1979.)
Prvo je Caan tražio puno više novca nego što mu je produkcija ponudila, pa pregovori nisu uspjeli. No kad mu je Coppola nakon 16 tjedana javio da su prikupili dovoljno sredstava i da će živjeti u Manili i letjeti helikopterom, Caan je rekao da definitivno odustaje jer dvije stvari koje najviše mrzi su visina i muhe.
Ted Kramer – Kramer protiv Kramera (1979.)
Dustin Hoffmansigurno jejako zahvalan Caanu što je odustao od glavne uloge u Krameru protiv Kramera, jer je za nju osvojio prvog Oscara, i još Zlatni globus i nagradu BAFTA. Caan je bio uvjeren da film neće uspjeti napuniti kina, priča o obitelji iz srednje klase s klincem koji cijelo vrijeme plače, činila mu se kao totalni promašaj. O, kako se prevario.
Nepopustljivog Jamesa Caana gledajte u akcijskoj komediji 'Otporni na metke' u petak u 22 sata na RTL-u.