Charlie Sheen glumio je u čak tri televizijske serije u kojima je njegov lik dobio ime 'Charlie'. To su 'Svi gradonačelnikovi ljudi', 'Dva i pol muškarca' i 'Kontrola bijesa.

Bez obzira na to što radi u slobodno vrijeme, Charlie je u poslu štreber. Za ulogu u filmu 'Slobodan dan Ferrisa Buellera', u kojem se njegov likpojavljuje svega 3 minute, nije spavao puna dva dana kako bi što uvjerljivije odglumio ispijenog narkomana.

Zauzeo je drugo mjesto na Maximovoj listi '10 živih legendi seksa' 2006. godine jer je navodno spavao s više od 5000 žena. Na prvom mjestu je Talijan Umberto Billo koji je spavao s njih 8000.

Iste 2006. godine talentirani Charlie udružio se s dizajnericomSuzannom Ciulla i lansiraoliniju odjeće za djevojčice. Inspiracija su mu bile njegove kćeri, Sam i Lola.

Jedna od velikihenigmi iz njegova života je propucavanje ruke glumice Kelly Preston. Charlie i Kelly tri su godine bili zaručeni i iznenadaprekinuli zaruke1990. nakon što je ona završila u bolnici propucanog ručnog zgloba.Kelly je ubrzo nakonincidenta napustila Charlieja i udala se za svog dotad platonskog prijatelja, Johna Travoltu. Mediji su prenijeli kako joj je dotadašnji zaručnik propucao ruku. Charlie je tek 2016. progovorio u javnosti o Kelly tvrdeći kako se sama ranila i da joj nije metak prošao kroz ruku već dio okrhnute školjke u koju je pucala. Pištolj je bio njegov, ali se on tada nije nalazio u kupaonici. Iznio je i kako ga je svih tih godina nagovarala da prijeđe nascijentologiju, no nije joj uspjelo. Što se točno dogodilo tog dana može se ili dalje nagađati ili vjerovati Charliju, jer glumica je nažalost preminula prošlog ljeta nakon dvogodišnje borbe s rakom.