Prvo je bio redatelj

Sinise je u Hollywood dospio kao redatelj. Njegovo mu je kazalište pomoglo da ga publika i kritičari upoznaju kao vrlo dobrog redatelja prije nego što se više posvetio glumi. Režirao je nekoliko epizoda serije 'Crime Story', a radio je i na filmovima poput 'Miles From Home' te na remakeu filma 'Of Mice and Men', u kojem je i glumio.

Osnovao je kazalište

Poznato je kako je Sinise 1974. u Chicagu osnovao kazalište pod nazivom Steppenwolf, koje je privuklo neka od najpoznatijih imena tadašnjeg Hollywooda. Kroz rad u kazalištu nastavio je i svoju humanitarnu djelatnost pa je tako putem predstava prikupljao novčana sredstva za američke veterane.

Glazba mu je bila prva strast

S obitelji se vrlo rano preselio u Highland Park gdje je pohađao srednju školu. Bio je poznat kao buntovnik koji nije previše mario za obrazovanje, a najviše je vremena provodio svirajući u različitim bendovima.

Ima svoj bend

Trenutno svira u bendu pod nazivom 'Lieutenant Dan', a ime je dobio prema liku poručnika Dana kojeg je utjelovio u kultnom filmu 'Forrest Gump', uz bok Tomu Hanksu.

Pomaže obiteljima vojnika

Osnivač je zaklade 'Gary Sinise', neprofitne organizacije koja pomaže obiteljima vojnika kroz brojne aktivnosti i programe. Za svoj je humanitarni rad primio brojna priznanja, a imenovan je i počasnim admiralom teksaške mornarice.