1. BRIDGET HALL
1994. godinemladi Leo hodao je sa svojim prvim top modelom, pravom američkom ljepoticom Bridget Hall , koja se pojavila na naslovnici magazina Allure i bila zaštitno lice modnog brenda Guess.
Bridget, koja je nosila reviju za Victoria's Secret 1998. godine, bila je ta koja je prekinula s Leonardom jer nije bila baš zadovoljna kako provode zajedničke noći.
2. NAOMI CAMPBELL
Londonski supermodel Naomi Campbell uhvatila je Leonarda 1995. godine. Kratko su bili zajedno jer su se strasti jednostavno brzo smirile.
Naomije nastupala na modnim revijama Victoria's Secreta od 1996. do 2005. godine.
S Leom je ostala toliko dobra da je redovna gošća njegovih dobrotvornih zabava, a i često zajedno ljetuju na egzotičnim destinacijama.
3. HELENA CHRISTENSEN
Nakon Titanica" 1997. Leonardo se viđao s danskom ljepoticom Helenom Christensen.
4. EVA HERZIGOVA
Leonardo je 1998. godine upoznao češki supermodel Evu Herzigovu.
Pokušali su držati svoje udvaranje 'pod radarom', jer je muza Victoria's Secreta bila u procesu razvoda od bubnjara Bon Jovija, Tica Torresa .
Eva je jednom u intervjuu opisala Lea kao "divnu osobu", iskreno otkrivajući: "Naša prva noć bila je jako lijepo iskustvo. On je vrlo ljubazan i pun energije." Bome!
5. GISELE BUNDCHEN
Brazilski supermodel Gisele Bundchen prohodala je s Leom 2000. godine. Bili su u vezi pet godina, a kružile su čak i glasine o njihovim zarukama, no svatko je otišao svojim putem.
Čini se da među njima nema 'loše krvi' Gisele je za Access Hollywood 2009. godine rekla: "Nije nam bilo suđeno da budemo dečko i cura, ali ja ga neobično cijenim i želim mu sve najbolje." Giseleina veza s Victoria's Secretom trajala je ipak malo duže - bila je anđelica od 2000. do sredine 2007. godine.
6. BAR REFAELI
2005. Leonardo je na zabavi u Las Vegasu upoznao izraelsku ljepoticu Bar Refaeli.
7. ANNA VYALITSYNA
Rusko-američki model, Anna Vyalitsyna srela je Leonarda na Ibizi.
Anna, koja se pojavila na naslovnici Voguea, radila je i za Sports Illustrated.
8. ERIN HEATHERTON
Leo je s Erin Heatherton bio 2012. godine.
Romantična priča trajala je deset mjeseci dok ih "ludi rasporedi" nisu rastavili.
9. TONI GARRN
Leonardo je s Toni Garrn prohodao 2013. godine.
Stvari su se činile ozbiljnima, sve dok njihov odnos nije naglo završio u prosincu 2014. Izvori bliski glumcu tvrdili su da je Leo proveo jednu noć u Miamiju zabavljajući se po klubovima s 20 djevojaka. Krasno.
10. NINA AGDAL
Danski model Nina Agdal srela je Lea na festivalu u Cannesu u svibnju 2016.
"Nina i Leo su se razdvojili. Prijateljski" potvrdio je prije dva mjeseca izvor blizak paru.
Jedino što se može reći i komentirati je: nije mu za zamjeriti:
Leonarda DiCapria gledajte u trileru Otok Shutter" u nedjelju u 00:40 na RTL-u.