Majka mu je producentica, otac redatelj, a čak ima i slavnu kumu – Jamie Lee Curtis . I njegova sestra Maggie Gyllenhaal ne izostaje iz ove velike filmske priče - i ona glumi.

Filmski debi imao je u filmu Gradski kauboji , gdje je s 11 godina glumio sina Billyja Cristala . Zatim slijede Nebo u listopadu , Donnie Darko , Dobra djevojka i Dan poslije sutra .

Ipak, jedna od njegovih najboljih uloga, za koju je dobio i nominaciju za zlatni kipić, je u Planini Brokeback , u kojoj glumi s nikad prežaljenim Heathom Ledgerom . Nakon toga niže same uspješnice – Zodijak , Princ iz Perzije , Zatočene i mnoge druge.

Veliki je fan knjige Ubiti pticu rugalicu , pa je tako svoja dva psa nazvao Atticus i Boo Radley po likovima iz nje. Najbolji je prijatelj s frontmenom grupe Maroon 5 , A damom Levineom , kojeg zna od vrtića.

Osim s popularnim pjevačem, druži se s Jennifer Aniston i Matthewom McConaugheyem , a kao uzore navodi Paula Newmana i Bona Woxa .

Danas ga možete pogledati u znanstveno-fantastičnom avanturističkom filmu Dan poslije sutra , gdje glumi uz Dennisa Quaida i Emmy Rossum . Pred njima je apokalipsa uslijed globalnog zatopljenja, a oni moraju spasiti živu glavu.

Film je na rasporedu u 22:10, stoga pripremite kokice i budite uz RTL.