Prvi veliki uspjeh zahvaliti može zahvaliti Zamci za roditelje iz 1998. u kojoj je glumila blizanke. Nekoliko godina kasnije, paralelno pjeva i glumi, a od filmova niže same uspješnice – Šašavi petak uz Jamie Lee Curtis te Drama Queen , Opasne djevojke, Peh do daske, Herbie i brojni drugi.

Okušala se i u dizajniranju odjeće, bila je umjetnički dizajner za Ungaro i izbacila je sprej za samotamnjenje sa svojim imenom.

No, velika količina novaca na računu i loše društvo, mladu glumicu odvukli su u krivom smjeru. Družila se i svađala s Paris Hilton i Nicole Ritchie , koje su poznate po ekscesnom ponašanju i rasipanju novaca. U javnost su često curile ne baš laskajuće fotografije zbog kojih se šuškalo da se Lohan drogira. Često je bila optuživana za vožnju u alkoholiziranom stanju, a 2011. godine dobila je kaznu od 120 dana u zatvoru zbog krađe ogrlice vrijedne 250 tisuća dolara.

Ipak, uspjesi koje je nanizala prije toga i dalje nisu u potpunosti okaljani – bila je na Peoplesovoj listi top 50 najljepših žena 2004. godine, a na istu listu, samo top 100, uvrstili su je i FHM i Maxim . Uzor joj je Marilyn Monroe , a često se druži s Jessicom Albom i Amandom Seyfried , koju je upoznala na setu Opasnih djevojaka .

Ukoliko se želite prisjetiti kako je bila iznimno zabavna u ulozi blizanka Hallie i Anie u Zamci za roditelje , večeras u 22 sata na RTL-u.