Allen je rođen u Denveru u državi Colorado. Kao 11-godišnjak izgubio je oca u prometnoj nesreći, a majka mu se nakon toga preudala za srednjoškolsku ljubav, uspješnog poslovnjaka. U školi je svirao glasovir, a kasnije je postao prvostupnik komunikacija, specijaliziravši se za radijsku i televizijsku produkciju, zajedno s diplomom iz filozofije i dizajna.
Allen je počeo u komičarskim vodama 1975. godine, a ubrzo su ga prepoznali skauti pa je postao zvijezda lokalnih detroitskih televizijskih reklama i kabelske televizije. Ipak, preselio se u Los Angeles i počeo redovito nastupati u The Comedy Storeu ", a tada je uslijedilo i pojavljivanje u kasnonoćnim talk showovima, kao i pojavljivanje na filmu.
Unatoč limitiranom glumačkom rasponu kojeg ni on sam ne osporava, postao je velika zvijezda zahvaljujući sitcomu Sam svoj majstor ". Dobitnik je People's Choice nagrade za najboljeg televizijskog glumca u novoj seriji za 1992. godinu, a šest godina zaredom dobitnik je iste nagrade za najboljeg televizijskog glumca. U studenom 1994., simultano je glumio u komercijalno najuspješnijem filmu - Disneyevu Djedu Božićnjaku ", bio je na vrhu New York Timesove liste bestselera sa svojom knjigom Don't Stand Too Close to a Naked Man " te zvijezda uspješne serije Sam svoj majstor". Serija je emitirana do 1998. godine, a za nju je dobivao u prosjeku 1, 25 milijuna dolara po epizodi.
Allen je 1995. godine posudio glas Buzzu Lightyearu u Disneyevu, odnosno Pixarovu blockbusteru Priča o igračkama ", što je ponovio u sva tri dijela animiranog filma. Četiri godine kasnije bio je dio znanstveno-fantastične parodije Galaktička pustolovina ", uz Sigourney Weaver, Alana Rickama i Sama Rockwella . Ponovio je svoju ulogu Scotta u Djedu Božićnjaku 2" 2002. godine te u trećem nastavku iz 2006.
Allen se okušao i u režiranjufilma Crazy on the Outside " 2010. godine. Njegov glas krasi mnoge reklame, a od 2011. dio je sitcoma Last Man Standing " u kojem igra Mikea, konzervativnog oca koji se bori za očuvanje muževnosti u kući krcatoj ženama. Lik je djelomično inspiriran njegovim životom republikanskog oca dvije kćeri.
Ipak, Allenov život nije uvijek bio tako bajan. Naime, 1978. godine uhićen je na aerodromu zbog posjedovanja 650 grama kokaina. Priznao je krivnju za krijumčarenje droge i izdao imena ostalih dilera u zamjenu za kaznu od tri do sedam godina zatvora, a ne doživotnu zatvorsku kaznu koja bi ga u protivnom čekala. Uvjetno je pušten na slobodu 1981. godine, nakon dvije godine i četiri mjeseca zatvora. Također, 1997. godine uhićen je zbog vožnje u alkoholiziranom stanju, a dobio je zatvorsku kaznu od jedne godine uvjetno. Zbog sudske obaveze, otišao je u rehabilitacijsku kliniku na odvikavanje od alkohola.
Odgojen je kao episkopalac, a 15 je godina bio u braku s Laurom Diebel , s kojom ima kćer Katherine. Trenutno je oženjen za glumicu Jane Hajduk , s kojom ima kćer Elizabeth.
Allen je zvijezda Disneyeve obiteljske komedije "Djed Božićnjak 2" koju možete pogledati u četvrtak u 22 sata na RTL-u.