Massimo je oduvijek slovio kao modno osviješteni muškarac, što nije niti malo čudno jer on nije samo glazbenik, već i kreativni dizajner nakita. Svoj vrhunski stil gradio je godinama, a ljubav prema modi i jedinstven način odijevanja, pjevač je pokupio od svog djeda Giovannija. Massimo je obožavao svog djeda, a najviše ga je impresionirala njegova kolekcija cipela, šešira i odijela.

On mu je bio modni uzor, koji ga je od malih nogu učio da je vizualna komunikacija bitna stavka za izgradnju vlastitog imidža, te da je to razlog zašto je odjeća postala dio komunikacije.

Glazbenik je u mlađim danima bio veliki pripadnik jeans generacije, a ormar su mu punile tete Nevia i Elli, koje su mu iz Italije, gdje su živjele, donosile tada popularne modne komade. U to su se doba šivala odijela po mjeri, a kad bi pjevač uočio neki dobar komad odjeće na televiziji, isti bi si dao sašiti.

To što sam radio s odjećom na početku, to je sve bila 'siromašna' odjeća, buvljak i tog tipa, koju samnekako slagao na sebe i snalazio se, a ljudi su mislili da se radi o nečem posebnom, ali nije bilo. Di Caprio je moj pratitelj već15-16 godina i stvarno ne znam kud bih da nemam njih. Oni su uvijek tu za ono osnovno što je potrebno da dobro izgledam na televiziji. Jednom mi je i gospođa Kobali napravila jedan divan šešir za koncert 'Sinatra'. Volim dobre cipele, ali nažalost u Hrvatskoj ne proizvode baš takve pa se za to još uvijek snalazim van naših granica", otkrio je Massimo.

I dok vjerojatno svaka žena mašta o velikom ormaru kakvog je imala Carrie Bradshaw, možemo reći i da Massimo ima svoje spremište modnog blaga, u kojemu možete pronaći palete sunčanih naočala, pa sve do pomno biranih dodataka poput lepeza, šalova, manžeta, kravata i finih cipela.

Pronaći dobar stil može nam samo podignuti samopouzdanje i donijeti dobrodošle komplimente, a to najbolje zna nagrađivani pjevač i član žirija 'Zvijezda', Massimo.